根据脂砚斋批语中提到的卫若兰，能够肯定湘云是被许配给了卫家。那么在此后，无论是卫家出事还是史家被抄，莱姥瞟痖尤其卫若兰出事后，湘云做了寡妇，命运是绝对不会好过的。
所以判词中的“湘江水逝楚云飞”，就已经暗示了之后湘云会在江上花船中看着天上的云朵飘过，日日这般度过。同时也有一转眼就往事俱往矣，再也不复往日天真快乐生活的暗示。成了官妓。
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还有一个暗示是在湘云和黛玉在凹晶馆联诗，当时黛玉说“冷月葬花魂”，湘云说“寒塘渡鹤影”。此后林黛玉的真实结局不正是香消玉殒吗。而湘云的寒塘指的不正是那江上让人心冷的花船吗，渡鹤影更让人觉得在暗示湘云之后的结局。
那个天真烂漫人见人爱的湘云姑娘不见了，成为了躲在花船上陪人喝酒委曲求全的人，倘若不是和贾宝玉说话，似乎认不出身份。这就是史湘云无法左右的命运，注定的结局，虽然很多人无法接受，但生活不就是这样。