1、判断方法1、手性碳原子一定是饱和碳原子2、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的
2、手性分子R/S构型的判定对于含一个手性碳原子的手性分子,若与手性碳相连的四个原子或基团(a、b、c、d)根据次序规则先后排列(如a>b>艘早祓胂c>d),伸出右手,首先让大拇指指向C→d键(方向C→d),然后再观察另外三个基团(a、b、c)的排列顺序(a→b→c)与其余四个手指弯曲的方向是否一致,若一致,该分子就是R型,反之,则为S构型。
3、例如,2-羟基甲酸的手性构型判断
4、饱和链状分子:碳原子相连的四个基团不含双键碳原子或者环。一般只需考虑基团构造,即原子的连接方式,不需考虑空间构型。例如烷烃类,示例如图:图中上面分子中无手性碳原子,下面分子中有一个手性碳原子
5、碳原子相连的基团中含有碳碳双键的分子:在基团构造相同情况下,需要考虑双键碳的顺反异构。若基团中双键碳均为顺-顺和反-反,则该中心原子不是手性碳原子;若两个双键碳为顺-反,则该中心碳原子为手性碳原子。例如:
6、环状化合物手性碳原子的判断:Ⅰ.环己烷类:分子结构中含有一个或者多个碳环或者杂环(不包含螺环)。要看考查的碳原子所在的环左右是否具有醑穿哩侬对称性,若无对称性则相当于两个不一样的基团,则该碳原子是手性碳原子。即:在基团构造相同的条件下,要看立体构型是否相同。如果立体间构型不同则为手性碳,反之,则不是手性碳。例如下图,左图中有四个手性碳原子,①号和③号碳原子判断时容易出错,如果从基团的构造看,与这两个碳原子相连的两个基团相同,但考虑到立体构型,可以看出②号和④号碳原子上甲基呈顺反异构,立体构型不同。因此,①号和③号碳原子也是手性碳。右图中只有两个手性碳原子。
7、Ⅱ.螺环类:两个环共用一个碳原子。在a和b不等,c和d不等时,整个分子是手性分子,但无手性碳原子。因此,对于环状化合物手性碳原子的判断比较复杂,除了考虑构造,还要考虑立体构型。