1、不熟悉的人。两个人不是非常的熟悉，一定要认真些聊天，因为双方不熟悉，你采用幽默方式聊天，会让对方感觉你比较随意，或者不礼貌。
2、根据对方性格。即使双方熟悉，那么也要看对方的性格。对方性格外向，就喜欢幽默的方式，如果是内向的性格，你就要把握分寸，尽量少些幽默。
3、观察对方性格。怎么知道对方喜欢幽默还是认真，可以从聊天中观察出来。如果面对面聊天，对方总是喜欢笑，那么性格就比较活波。如果对方表现的比较拘谨，或者表情僵硬，就不是很喜欢幽默。
4、网上聊天。如果不是面对面聊天，是通过网上聊天。对方经常会发些哈、哈、哈的字样，或者是憨笑的表情，就是一个性格开朗的人。如果对方总是发哦、哦、呵呵，的字样，和微笑的表情，就不是很喜欢幽默的人。
5、灵活掌握。当然和对方聊天，不能一味的采取认真，或者总是幽默，要灵活掌握运用。比如感觉气氛尴尬，或者没有什么主题聊的时候，可以采取些幽默的方式聊天。
6、不要勉强。运用幽默也是一个技巧和学问，如果你本身就没有幽默感，不懂得怎么去运用，就不要勉强去幽默，否者会适得其反。
