历史上、小说中或者在真实发生的事件中非常相爱最后却没有在一起的人有：
1、焦仲卿与刘兰芝：
焦仲卿与刘兰芝二人的爱情，不只受到焦母这个专制家长的摧残，继而还受到了同样是专制家长的刘兰芝哥哥的破坏。焦仲卿决没有料到的是，兰芝回到娘家后，专制粗暴的兰芝哥哥不给他们守护爱情的时间，兰芝被逼再嫁。这是他和兰芝都无力控制的事变。
他因自己种种努力最终都失败了而绝望，决意一死。在作品中，我们看到，是焦仲卿在面临两个人的婚姻爱情被彻底毁灭的时候，首先向兰芝提出了死的打算。在获得兰芝的认同后，随即回家为自己的死做准备。即使面对焦母的哀求，他也没有改变与兰芝一起做出的选择。
2、陆游与唐琬：
唐琬是陆游的第一任妻子，生得很漂亮，而且是当时有点小名气的才女。和陆游感情非常好，但是她在家庭中的行为可能属于比较开明的一类，时常令婆婆感到不敬。
陆游的母亲虽然经常抱怨和训斥她，但也还是能够容忍的。但有件事情是她无法容忍的：唐琬婚后数年未育。她不愿意让儿子因为这个女人而绝了后。
当时，生育是家族的大事。陆游母亲以这个理由提出要休唐琬，无论陆、唐两家的谁，都觉得提不出很多有力的理由来反对。最后，两人终究被迫离婚。
3、梁山伯与祝英台：
在越州三年期间，梁山伯和祝英台形影不离，白天一同读书、晚上同床共枕，祝英台内心暗暗地爱慕梁山伯，但梁山伯个性憨直，始终不知道祝英台是个女的，更不知道她的心意。
有一次清明节放假、二人去镜湖游玩的时候，祝英台借景物屡次向梁山伯暗示，可是梁山伯完全无法明白，甚至取笑祝英台把自己比喻成女子，最后祝英台只得直接地向梁山伯表示，梁山伯才恍然大悟。可是这件事全被在一旁偷看的马文才得知，马文才也知道祝英台原来是个女的了。
后来家人写信催祝英台回家，临走前，祝英台留一封信告诉梁山伯二八、三七、四六定，意思是要梁山伯十天后去祝府提亲，但是梁山伯却以为是三个十天加在一起，所以一个月后才去提亲。
等到梁山伯欢欢喜喜赶到祝家时，才知道马文才已经抢先一步提亲、并且下了聘礼，梁山伯只得心碎地离开，祝英台沿路相送、难舍难分。
梁山伯回家后，相思病重，写信向祝英台要一些找不到、拿不到的药方，表示病情绝望了，同时希望祝英台能前来探望一番，祝英台则回信告诉梁山伯，今生无缘，只希望二人死后可以一起安葬在南山。
后来梁山伯病逝，祝英台假意应允马家婚事，但是要求迎亲队伍必须从南山经过，并且让她下轿祭拜梁山伯。当祝英台下轿拜墓，一时之间风雨大作、阴风惨惨，梁山伯的坟墓竟然裂开，祝英台见状，奋不顾身地跳进去，坟墓马上又合起来，不久，便从坟墓里飞出一对形影相随的蝴蝶。
4、罗密欧与朱丽叶：
罗密欧与朱丽叶二人于舞会一见钟情后方知对方身份，最后二人为了在一起，朱丽叶先服假毒，醒来发现罗密欧自尽，也相继自尽。
5、徐志摩与林徽因：
1921年，16岁的林徽因游历欧洲，在英伦期间，结识了当时正在英国留学的徐志摩。当时徐志摩已是一个两岁孩子的父亲。林徽因被徐志摩所吸引。
而徐志摩也被林徽因所吸引，对她评价甚高，为林徽因写过很多情诗。两人也都是以书信来往。之后，他们一起组织新月社活动，一起演戏，并常有书信来往。
1924年泰戈尔访华期间，徐志摩和林徽因共同担任翻译，之后徐志摩陪同泰戈尔去了日本，林徽因和梁思成到了宾夕法尼亚大学，当徐志摩与林徽因再次见面的时候，已是四年之后。这期间，徐志摩已与陆小曼完婚，林徽因也嫁给了梁思成。