“醉酒痛失徐州”出自滴睢错赡《三国演义》第14回：曹孟德移驾幸许都，吕奉先乘夜袭徐郡。
吕布在兖州被曹操打败，往徐州投奔刘备，屯驻小沛。为消灭吕布、刘备，谋士荀彧为曹操献“二虎竞食”之计，让曹操写信请刘备诛杀吕布——事成再图刘备，事不成，吕布必杀刘备。
刘备知此为离间之计，未行。荀彧又献“驱虎吞狼”之计，一面先向袁术通风报信，一面假天子诏书，令刘备去讨袁术。刘备接诏后，和关羽出征，留张飞守徐州。
张飞在戒酒宴上，劝吕布岳父曹豹饮酒，曹豹不饮，被张飞鞭打。曹豹连夜差人送信与吕布，约布袭取徐州。张飞因醉后不能力战，只得抛下刘备家眷，出东门而去。
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相关人物：
1、张飞
张飞（？—221），字益德（《三国演义》、《华阳国志》中字翼德），涿郡（今河北涿州）人，蜀汉五虎上将之一，与刘备、关羽桃园三结义。
张飞粗豪勇猛性情暴躁，爱憎分明，敬重贤士，爱惜英雄，为人粗中有细，他对刘备忠心耿耿，为蜀汉立下了不朽功勋，但因对待属下粗暴，于221年被部将范强、张达所杀。
2、曹豹
东汉末年徐州牧陶谦的部将。其女曹氏为吕布次妻。兴平元年（194），曹操征陶谦，曹豹与刘备屯郯东，邀击之，为操所破。刘备领徐州牧后，与袁术战于淮阴石亭，曹豹与张飞守下邳。
豹反刘备，间迎吕布，致使吕布得以反客为主自称徐州刺史。三国演义中吕布为曹豹之女婿。曹操伐徐州时，曹豹与刘备一同在郯县以东迎击曹操，却被曹操击破。后仕刘备为下邳相，于刘备与袁术交战时守下邳，反迎吕布入城，后被张飞所杀。