怅然凝望的意思是：内心苦闷无处发泄，盯住一个目标思考。
一、怅然 [ chàng rán ]
形容因不如意而不痛快的样子。
冰心《寄小读者》八：“读此使我恍然如有所得，又怅然如有所失。”
二、凝望 [ níng wàng ]
目不转睛地看；注目远望。
杨沫《青春之歌》第一部第一章：“女学生凝望着他黝黑多皱的脸，等待着他的回答。”
近义词
一、正视[ zhèng shì ]
用严肃认真的态度对待，不躲避，不敷衍。
茅盾《诗与散文》：“他不敢正视桂，只偷偷地向大衣镜瞥了一眼。”
二、注视 [ zhù shì ]
注意地看。
魏巍《东方》第六部第十一章：“在这严重的历史关头，全世界的目光都注视着鸭绿江桥。”